На командно-штабных учениях, проводимых по планам оперативной подготовки высшего комначсостава и штабов КОВО и ОдВО, естественно, проигрывались различные варианты возможных операций против Румынии. Здесь следует упомянуть об одной такой игре, материалы которой затем использовались в оперативном планировании в июне 1940 г. 19–23 апреля в штабе КОВО была проведена фронтовая оперативная игра на тему «Наступательная операция фронта», в ходе которой изучались в том числе и «наступательные возможности фронта» на территории Бессарабии. Общая обстановка в игре была задана такой: весной 1939 г. «коричневые» (Румыния) сосредоточили свои силы на границе с «красными», развернув Восточный фронт в составе 2-й, 3-й и 4-й армий. Получив 250 истребителей и 150 бомбардировщиков от англо-французских союзников, они начали провокации на границе и готовятся перейти в наступление против «красных» 23 июля. Тем временем, их союзники «белые» (Турция) в мае 1939 г. объявили мобилизацию и к 15 июля развернули на кавказской границе до четырех армейских корпусов и 2 корпуса у границы «оранжевых» (Болгария). Другие союзники «коричневых», «фиолетовые» (Югославия), в начале мая допустили на свою территорию «корпус цветных войск союзников», который перебрасывается в Румынию, а сами завершили мобилизацию и сосредотачивают войска на северо-востоке страны. «Оранжевые» развернули войска на северной и юго-восточной границах, а «желтые» (Венгрия) — на восточной границе, но обе страны объявили о нейтралитете. Главное командование союзников, готовящее основной удар по «красным» с территории «белых», поставило перед «коричневыми» задачу сковать войска «красных» на юго-западе, нанести им поражение на р. Днестр и к исходу 5 августа выйти на фронт Одесса, Ананьев, Гайсин, Жмеринка, Проскуров.

Главное командование «красных» 17 июля приказало развернуть против «коричневых» Южный фронт в составе 16-й, 8-й, 19-й и 3-й Конной армий и «в целях срыва плана агрессии и обеспечения обороноспособности страны» разгромить противника на его территории. «Красные» должны были 21 июля перейти в наступление с фронта Куты, Старая Ушица, где наносился главный удар вдоль рек Прут и Сирет, и Дубоссары, Незавертайловка в общем направлении на Кишинев, Яссы. Планировалось к 1 августа главной группировкой выйти на фронт Кымпулунг, Фэлтичени, Дорохой, Единцы, а вспомогательной группировкой — на фронт Оргеев, Хуши, Чимиш-лия, р. Когильник. К исходу 5 августа «красные» должны выйти на рубеж Якобени, Тыргу-Окна, Бырлад, Лейпцигская, р. Когильник, воспрепятствовав отходу сил противника через Фокшанские ворота. К 10 августа войска Южного фронта должны были выйти на фронт Кымпулунг, Тыргу-Окна, Фокшаны, Галац, р. Дунай, окружив и разгромив основные силы «коричневых» в северной части Бессарабии. В составе Южного фронта насчитывалось 45 стрелковых и 10 кавалерийских дивизий, 10 танковых бригад, 17 артполков РГК и 29 авиаполков (1 872 боевых самолета). Ему противостояла группировка противника в составе 39 пехотных и 3 кавалерийских дивизий, 10 артполков, при поддержке 889 боевых самолетов. В ходе игры участники внимательно изучали театр военных действий, отметив наличие у «коричневых» по рекам Днестр, Прут и Сирет оборонительных сооружений, которые хотя и не являются современными укрепрайонами, но потребуют существенной подготовки для их прорыва. Были выявлены наиболее выгодные для действий войск Южного фронта оперативные направления: Черновицы, Роман, Бакэу и Тирасполь, Кишинев, Хуши, Фокшаны.

Перейдя 21 июля в наступление, 16-я и 8-я армии «красных» уже к исходу 24 июля вышли на рубеж Красноильск, Михайлени, Герца, Червона Мари, Дарабани, Потурени, Бричаны, захватив плацдарм на южном берегу Прута. 3-я Конная армия готовилась войти в оперативный прорыв. Были захвачены плацдармы у Могилева-Подольского и Рыбницы, а войска 19-й армии заняли рубеж Машковцы, Кишинев, р. Ботна. Противник упорно оборонялся и предпринимал контратаки, но к исходу 26 июля главные силы 3-й Конной армии вышли в район Фэлтичени, Пашканы, Тыргу-Нямц, создав угрозу тылу основной группировки противника. Войска 16-й армии продвинулись до рубежа Гура-Хуморулуй, Сучава, Дорохой и продолжали продвижение вслед за подвижными частями по долине р. Сирет. 8-я армия достигла фронта Сарени, Тырново, Савки, а 19-я армия отражала контратаки «коричневых» со стороны Оргеева и Чимишлии, выйдя на фронт р. Когильник, Корлучены, Гура-Гальбина. К исходу 28 июля фланговые группировки войск Южного фронта достигли на севере рубежа Тыргу-Нямц, Фэлтичени, Ботушаны, а на юге — Оргеев, Миклаушаны, р. Прут у Хуши, Чимишлия. 3-я Конная армия прорвалась в тыл противника: ее 8-й кавкорпус занял район Болотино, 9-й кавкорпус — район Фалешты, 3-й кавкорпус — район Тыргу-Фрумос, а 9-я мотодивизия — Роман. В этих условиях командование «красных» приняло решение завершить окружение противника в районе г. Яссы. Для создания внешнего фронта окружения часть сил 16-й армии выдвигалась на линию Якобени, Бакэу, а 3-я Конная армия — на рубеж Бакэу, Текуч. Вместе с тем следует подчеркнуть, что эта игра являлась не отработкой готовящегося наступления, а обычным этапом оперативной подготовки высшего комсостава и штабов армий КОВО. Именно оценке уровня этой подготовки и были посвящены выводы руководства игры, в которых, в частности, указывалось на необходимость «уделить больше внимания изучению оборонительной операции» [823] .

Тем временем с апреля 1940 г. началась переброска советских войск с финского фронта к местам постоянной дислокации. Одновременно происходило усиление группировки Красной армии на Юго-Западном направлении. В КОВО возвратились управление 8-го стрелкового корпуса, 7-я, 44-я, 60-я, 62-я, 72-я, 87-я, 97-я, 131-я, 141-я стрелковые дивизии, 137-й, 168-й гаубичные артполки и 34-й артдивизион РГК, а также прибыла новая 139-я стрелковая дивизия. В ОдВО возвратились 51-я, 95-я стрелковые дивизии, 320-й пушечный, 120-й гаубичный артполки РГК и прибыли новые 150-я, 173-я стрелковые дивизии и управление 14-го стрелкового корпуса [824] . В мае в КОВО были переброшены 2 истребительных авиаполка (20-й из КалВО и 149-й из ЛBO) и управление 56-й авиабригады (из БОВО), а в ОдВО — 3 истребительных полка (4-й из БОВО, 146-й из МВО, 69-й из КалВО), управление 13-й авиабригады (из КалВО) и 2 корректировочных авиаотряда (15-й из ПриВО и 23-й из МВО) [825] . В результате группировка ВВС КОВО возросла с 639 самолетов на 1 марта до 1334 самолетов на 1 июня, а ВВС ОдВО — соответственно с 231 до 812 самолетов [826] . Наряду с переброской дополнительных войск 9 июня было приказано начать формирование 2 мехкорпусов в КОВО и 1 — в ОдВО [827] . Одновременно началась демобилизация призванных в Красную армию резервистов, поэтому численность личного состава КОВО и ОдВО сократилась соответственно с 638 324 и 231 581 человека на 1 мая до 613 674 и 220 110 человек на 1 июня 1940 г. [828]

Передислокации советских войск были замечены германскими дипломатами в Москве, о чем 21 мая 1940 г. было доложено в Берлин [829] . 23 мая румынский Генштаб обратился к Верховному главнокомандованию вермахта (ОКВ) с просьбой о помощи, ссылаясь на концентрацию Красной армии на Днестре [830] . 25 мая германский посол в Москве граф Ф.В. фон Шуленбург обратился к Молотову за разъяснением слухов о сосредоточении советских войск на границе с Румынией. «Молотов ответил, что все эти слухи лишены оснований, — докладывал Шуленбург в Берлин. — Несомненно, пожалуй, что советские войска в южной части России, в Крыму и на Кавказе усиливаются», но эти меры не выходят за рамки оборонительных [831] . Эта информация была передана и румынским дипломатам в Москве, которые в своих донесениях в Бухарест сообщали о концентрации советских войск на Днестре [832] . 1 июня Румыния предложила СССР расширить товарооборот, но советская сторона не поддержала это предложение. Одновременно был улажен инцидент с советским самолетом, залетевшим в воздушное пространство Румынии на 62 км [833] . 3 июня заместитель наркома внутренних дел СССР В.Н. Меркулов направил советскому руководству сообщение № 2255/б/сс о том, что среди населения приграничной полосы Буковины и Бессарабии «распространены слухи о предстоящей в скором времени войне между СССР и Румынией» [834] .